West Ham United

Defoe được Charlton Athletic phát hiện tài năng sau khi chứng kiến anh thi đấu ở trường FA National School of Excellence ở Lilleshall Hall vào năm 1997. Hai năm sau, anh có quyết định mang tính bước ngoặt, ở tuổi 16, anh chuyển sang chơi chuyện nghiệp cùng West Ham United, kèm theo đó là 1,4 triệu bảng nhờ những đóng góp cho Premiership và những lần ra sân cho đội tuyển quốc gia. Ở West Ham, anh là thành viên đội U-19 vô địch giải Premier Academy League mùa giải 1999-00, ghi hai bàn trong trận playoff gặp Arsenal, và sau đó có lần ra sân chính thức đầu tiên ở đội một ở cúp liên đoàn gặp Walsall vào tháng 9 năm 2000, ghi bàn duy nhất trong chiến thắng 1-0.

Mùa giải sau đó, anh gia nhập đội bóng hạng Hai Bournemouth theo bản hợp đồng cho mượn, ở đây anh ghi bàn trong 10 trận liên tiếp, cân bằng kỉ lục của John Aldrige. Anh ghi 18 bàn trong 29 trận ra sân cho Bournemouth. Huấn luyện viên West Ham Harry Redknapp nói:"Cậu ấy đã làm rất tốt. Tôi chuyển cậu ấy sang Bournemouth để có thêm kinh nghiệm thi đấu và cậu ấy đã hoàn thành một cách tuyệt vời. Ghi 10 bàn trong 10 trận là một thành tích tuyệt vời. Cậu ấy là một cầu thủ xán lạn và đầy tự tin. Không gì có thể đánh gục cậu ấy, đây là một cây săn bàn đặc trưng. Nếu bỏ lỡ cơ hội, cậu ấy sẽ ở đó lần sau và kiếm được bàn thắng. Cậu ấy là một đứa trẻ với tương lai xán lạn."